Salungat sa popular na paniniwala, hindi si Gregorio del Pilar y Sempio ang pinakabatang heneral sa hanay ng mga sundalo ni Emilio Aguinaldo. Sa edad na 20, sa Manuel Tinio ang naging pinakabatang heneral. Gayunpaman, si Gregorio del Pilar pa rin ang pinakabatang namatay na heneral sa edad na 24. Tinawag siyang “Boy General” ng kapwa mga kakampi at mga kaaway na Kastila at Amerikano.
Siya ay ipinanganak noong Nobyembre 14, 1785 sa mag-asawang Fernando H. del Pilar at Felipa Sempio sa Bulakan, Bulakan. Panglima siya sa anim na magkakapatid. Pamangkin siya ng tanyag na propagandistang si Marcelo H. del Pilar na ipinatapon sa Guam dahil sa pagkakadawit niya sa 1872 Cavite Mutiny.
Si Gregorio ay kilala rin sa tawag na “Goyong”. Nang pumutok ang digmaan sa pagitan ng mga Rebolusyonaryo at Kastila, sumali siya sa rebolusyon sa pamumuno ni Andres Bonifacio.
Nag-aral siya sa Ateneo de Manila habang nakikitira sa kanyang tiyuhin na si Deodato Arellano. Noong Marso 15, 1896, natanggap niya ang Bachelor of Arts degree sa edad na 20. Ngunit pumutok nga ang giyera at kinailangan niya at ng iba pang mga binata na magsilbi para sa rebolusyon.
Dahil sa kanyang walang takot na opensiba sa maraming operasyon, mabilis siyang na-promote. Napansin ni Emilio Aguinaldo ang kagitingan ng batang rebolusyonaryo. Isa si Gregorio sa mga pumirma sa Kasunduan sa Biak-na-Bato na kalaunan ay nakasama ni Aguinaldo na naipatapon sa Hong Kong.
Mayo 1898, nang magpatuloy ang mga labanan konta-Kastila, siya ay itinalaga ni Aguinaldo bilang Diktador ng probinsiya ng Bulakan at Nueva Ecija. Noong Hunyo 1, 1898, pumunta siya sa Kay Luntaw dala ang mga riple, nagtatag ng himpilan sa Matungao at sinimulan ang paglusob sa Bulakan. Ika-24 ng Hunyo ng parehong taon, tinanggap niya ang pagsuko ng hukbong Kastila sa bayan ng Bulakan. Hindi nagtagal, siya ay naging Brigadier General.
Nang pumutok ang Philippine-American War noong Pebrero 1899, matapos ipaubaya ng España ang Pilipnas sa Amerika sa Treaty of Paris (1898), pinangunahan ni del Pilar ang kanyang hukbo sa isang matagumpay na operasyon laban kay Major Franklin Bell sa unang yugto ng Battle of Quingua (na ngayon ay Plaridel bilang pagpupugay sa kanyang tiyuhin) noong Abril 23, 1899. Sa tagpong ito, napatay ng kanyang hukbo si Colonel John M. Stotsenburg.
Ipinagpatuloy niya ang kanyang laban sa Maynila, Caloocan at Bulakan. Ipinadala siya bilang kinatawan ng militar at ng Presidente sa dalawang peace missions na umalok ng ceasefire sa mga Amerikano matapos ang pagbagsak ng Malolos. Ginawa siyang Gobernador-Militar ng Pangasinan at kanang-kamay ni Aguinaldo.
Noong Nobyembre 22, 1899, para tulungang makatakas si Aguinaldo, pinamunuan ni del Pilar ang 60 na sundalo upang harangan ang Texas Regiment ng Amerika na pinamumunuan naman ni Peyton C. March.
Disyembre 2, 1899, itinuro ng espiyang si Jose Galut sa mga Amerikano ang isang sekretong lagusan na maaaring gamitin upang madaling salakayin ng mga ito ang hukbo ni del Pilar. Tuluyang natalo ang grupo ni del Pilar.
Namatay si Gregorio del Pilar sa Labanan sa Pasong Tirad. Isang opisyal na Amerikano, si Lt. Dennis P. Quinlan, ang nag-utos sa kanyang mga tauhan na kanilang bigyang karangalan ang isang “fallen but valorous foe”.
