Si Henry Sy, Sr ay ipinanganak noong ika 25 ng Disyembre 1924 sa Xiamen China. Siya ay pinanganak na mahirap. Dahilan ng kahirapan kaya sumunod sa Pilipinas si Hery Sy, doon niya naramdaman ang matinding hirap sa lupang banyaga. Siya ay isang determinadong tao at masipag, araw at gabi ang trabaho niya upang matustusan ang kanyang pagaaral. Isang maliit na sari-sari store ang negosyo nilang mag-ama para sa pangkain nila araw-araw, maliit lang kanilang tinitirhan. Noong world war 2, nasunog ang kanilang sari-sari store na naging dahilan upang bumalik sa China ang kanyang ama, ngunit hindi sumuko si Henry Sy. Pagkatapos ng maraming paghihirap sa buhay at problema naging isang matagumpay si Henry Sy.
Siya ay isang Chinese Pilipino na negosyante pinangunahan niya ang pagtatatag ng SM Malls, siya din Presidente ng SM Prime Holdings. Siya ang tinaguriang pinakamayaman sa Pilipinas. Nagtapos siya sa hayskul sa paaralang Chiang Kai shek College at at nagtapos ng Associate of Arts sa Far Eastern University noong 1950.
Ang kanyang asawa ay si Felicidad Tan at sila ay may limang anak na sina Teresita Sy-Coson, Henry Sy, Jr., Hans Sy, Herbert Sy, Harley Sy.
Noong 1958, itinatag ni Henry Sy Sr. ang isang maliit na tindahan ng sapatos sa Quiapo , Manila na pinangalanan niyang SM o Shoe Mart. Noong Nobyembre 1972, ang maliit na tindahan ng sapatos naging SM Quiapo , ang unang SM department store at December 25, 1985, itinatag niya ang kanyang unang SM Supermall , ang SM City North EDSA .
Ang Kumpanyang kanyang pag mamay-ari ay mga SM Prime Holdings, SM Investments Corporation, Banco de Oro Universal Bank, Belle Corporation, at Highlands Prime, Inc. Dahil sa kanyang kasipagan at galing maraming mga parangal ang natanggan ni Henry Sy ito ay mga Management Man of the Year" by the Makati Business Club – 1999, Honorary Doctorate in Business Management by De La Salle University in January 1999, 40 Richest Filipinos of 2008, Forbes magazine Heroes of Philanthropy 2009, 1st Chinese-Filipino recipient of the PCE Big, Brother of Filipino Entrepreneurs award (2006),at 1st Chinese-Filipino recipient of the PRA President's Award (2005).